La carrière de Dempsey débute à l’âge de 17 ans, notamment avec une réédition Anglaise du célèbre Rocky Horror Picture Show. Il rejoint ensuite diverses comédies musicales qui tournent dans toute l’Europe avant d’accompagner des artistes dans leur carrière solo. C’est à l’issue de ces premières expériences qu’il entame de nombreuses collaborations avec plusieurs sponsors. Tout en commençant à travailler pour des magazines de guitare interactifs tels que Guitare Live. Il donne régulièrement des master classes en solo ainsi qu’aux côtés de Patrick Rondat, Norbert Krief (Trust), Yarol Poupaud (Johnny Hallyday, FFF). Il se produit également sur des vitrines ou lors de démonstrations dans divers lieux, Paris, Los Angeles ainsi que sur d’autres endroits du globe.
Par ailleurs il est actuellement endorsé par plusieurs marques de renom telles que Ibanez, Savarez, Constant Bourgeois, médiator le Niglo, Intex Cable. Au-delà des masterclass, concerts et autres démonstrations, il se concentre aussi sur de la composition et sur le lancement de son tribute Van Halen pour rendre hommage au très regretté guitariste du même nom.
A côté de sa carrière musical Dempsey est modèle et mannequin pour plusieurs agences de modes Françaises et Suisses.
Il a aussi eu la chance d’être silhouette pour des films tels que Django Mélodie ou Eva avec Isabelle Huppert et le très regretté Gaspard Ulliel.
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